Polazak iz Herceg Novog u jutarnjim časovima. Dolaskom u Trebinje posjetu počinjemo odlaskom do izletista  sa kojeg se vidi cijeli grad Crkvina, mjesto koje je pjesnik i diplomata Jovan Dučić odabrao za vjecnu kuću. Posjeta Hercegovačkoj Gračanici sa mauzolejom pjesnika Jovana Dučića,Galeriji pozlaćenih Ikona i amfiteatru. Vodič će Vam pokazati dijelove grada i Arslanagića most koji je izgradjen u XVI vijeku od kamena. Imaćete priliku da čujete legende o njegovom postanku  i razlog zašto se nalazi baš na tom mjestu. Posle obilaska Crkvine odlazimo u Manastir Tvrdoš u kome se zamonašio Sveti Vasilije Ostroški i koji je izgradjen na temeljima Antičke crkve iz IV vijeka. Ovdje ćete, osim starog manastira sa istorijskim nasledjem vidjeti još ,,Dolape,, na rijeci Trebišnjici (stara kola za navodnjavanje), manastirski posjed sa vinogradima, vinarijom, pčelinjakom… Zatim odlazimo u stari grad gdje je planirano slobodno vrijeme.U Starom gradu ćete još vidjeti Sahat kulu-četvrtasti toranj, Kastel-izgradjen u XVIII vijeku, Osman pašinu dzamiju iz XVIII vijeka, zidine sa topovima… Izlazeći iz Starog grada kroz gradsku kapiju-tunel dolazi se na Trg pjesnika gdje ćete vidjeti drveće staro preko 115 godina-čuvene Platane, gradsku pijacu, katoličku Katedralu i fontanu sa spomenicima. Posle obilaska grada odlazimo na ručak u konobu.